Проектирование автомагистрали, получившей тогда наименование «Москва - Севск», началось в 1938 году.
Строили дорогу поэтапно в период с 1959-го по 1964-й годы.
В дальнейшем, в 1964 – 1976 годах, дорогу реконструировали: ширина проезжей части с 6 метров была увеличена до 7,5 метров, на ней было обустроено цементобетонное покрытие, достроены и восстановлены 23 искусственных сооружения. На подмосковном участке со 106-й по 110-й километры на поверхность бетонных плит было уложено двухслойное асфальтобетонное покрытие.
В 1998 году были начаты работы по уширению дороги М-3 «Украина» на головном участке МКАД – Внуково до 8-10 полос, а на участке Внуково – Малое бетонное кольцо – до 6 полос.
До параметров I категории довели 67-километровый участок до подъезда к городу Калуге со 106-го по 172-й км. Дорогу расширили до четырех полос движения с устройством разделительной полосы, а также привели в порядок мосты, путепроводы и водопропускные трубы.
В 2007 году до норм I категории довели участок км 172 – км 173.
За 2007-2010 годы был выполнен капитальный ремонт еще целого ряда участков в Калужской и Брянской областях.
В октябре 2011 года дорога М-3 «Украина» была передана в доверительное управление Государственной компании «Автодор».
В сентябре 2016 года на 170-м километре автодороги в Калужской области был открыт первый в России экодук — крупный мост через дорогу, по которому лесные животные могут безопасно переходить трассу.
В 2017 году завершилась комплексная реконструкция двух участков со 124-го по 194-й километр в Калужской области. После проведения масштабных работ дорога соответствует нормам высшей технической категории с четырьмя полосами движения, транспортными развязками в разных уровнях и разрешенной скоростью 110 км/час. Участки эксплуатируются на платной основе.
Государственная компания «Автодор» продолжает работы по развитию и комплексному обустройству трассы М-3.
В феврале 2024 года было открыто движение по новой транспортной развязке на 131 км М-3 «Украина». Новое сооружение повысило безопасность движения по М-3 в Калужской области за счет разделения транспортных потоков и ликвидации светофорного объекта. теперь водители могут быстро и комфортно развернуться как в направлении Москвы, так и в сторону Калуги.
В дальнейших планах Госкомпании «Автодор» – масштабная реконструкция участка с 65-го по 124-й км трассы М-3 «Украина». Проектом предусмотрено расширение дороги до 6 полос с 65-го по 102-й км и до 4 полос со 102-го по 124-й км. Кроме того, будут построены 13 транспортных развязок. Вместо пешеходных «зебр» дорожники возведут 11 надземных переходов. На участке с 65-го по 86-й км М-3 «Украина» – от поселка Киевского до границы с Калужской областью – уже развернуты работы по подготовке территории к реконструкции.
